Auch an der Grenze von Uhlenhorst und Barmbek Süd wurde mal im großen Stil Bier gebraut. Direkt am Winterhuder Weg lag am Ende des Uhlenhorster Kanals eine große Brauerei. Auf den alten Löschplatz am Kanal weist heute noch eine Hinweistafel hin. Das Brauereigelände wurde nach den starken Zerstörungen des Kriegs mit einem Büro- und Gewerbehof bebaut.
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Auch in diesem Luftbildvergleich lässt sich die dichte Großstadtbebauung des gründerzeitlichen alten Barmbeks noch gut erahnen. Gut zu erkennen ist direkt hinter der Brauerei die damals auch in Barmbek weit verbreitete Hamburger Wohnterasse, die sich in städtebaulicher Tradition an den Gängevierteln der Innenstadt orientiert. Quer zu den Vorderhäusern erstreckten sich Gänge in die Innenhöfe, die beidseitig mit meist zwei- bis dreigeschossigen sogenannten „Terassenhäusern“ bebaut waren. Insbesondere im hier angrenzenden Komponistenviertel gab es eine Menge dieser Wohnterassen zwischen Schumann- und Humboldtstraße. Aber auch im übrigen Hamburg östlich der Alster waren sie weit verbreitet.
Während auf der Uhlenhorster Seite des Winterhuder Wegs einige zusammenhängende Altbaubereiche bis heute fortbestehen, blieb auf der Barmbeker Seite nahezu nichts übrig. Entlang des Winterhuder Wegs und im Komponistenviertel überdauerten einige wenige Altbauten. Die einstige Brauerei am Winterhuder Weg unterbrach die ansonsten durchgehende Wohnbebauung nur kurz. Heute erinnern noch ein paar opulente Altbauten auf der Nordseite der Straße in Richtung Mundsburg an die einstige Bebauung hier. Optimiert für den Kfz-Verkehr ist der Winterhuder Weg als lärmende Hauptverkehrsstraße und Teil der Bundesstraße 5 für Wohnnutzung kaum mehr geeignet.